55歲的億萬富翁保羅（Jon Lindstrom 飾）開始籌劃晚年的生活，其中包括出售他的公司。自以為古道熱腸的姐姐伊莉斯（Wendie Malick 飾）認為保羅應該有一隻狗和一位賢淑太太，於是她送了他一隻哈巴狗，並且開始安排他和一群名媛約會。然而保羅對這些女人毫無興趣，相反在每天遛狗的過程中，他慢慢被一位同樣出來遛狗的年輕廣告設計師安迪（Chris Murrah 飾）吸引。兩個男人滋生了微妙的關係，然而在別人眼裡一開始它就帶著功利意味，更何況兩人在年齡、閱歷和性格上存在各種差異？所以，接下來該怎麼辦？